Pas vdekjes së mbretit S. Dushan (1355), dhe shpërbërjes së shtetit mesjetar serb të Rashkës, Prishtina u bë njëra prej selive të Vuk Brankoviçit dhe pasardhësve të tij. Me fitoren osmane në Betejën e Maricës (1371), grupe të akëngjinjëve¹* osman kohë pas kohe organizonin sulme kundrejt Prishtinës, e cila aso kohe ishte kryeqendër e sundimtarit të kësaj treve.²  Pas Betejës së Parë të Kosovës (1389), kjo pjesë e Dardanisë antike i nënshtrohet vasalitetit osman dhe Prishtina fillon të administrohet nga zyrtarë osman (edhe pse me shkëputje), siç është rasti me Gazi Isa Beun, i cili ishte zotërues i Prishtinës deri në vitin 1446.³  Po ashtu, dy vite më vonë (1448), e cila kohësishtë përkon me vitin kur u zhvillua Beteja e dytë e Kosovës,  si zotërues i Prishtinës përmendet Skender Turku (Sxhander Turcho).⁴  

Pasi që Sulltan Mehmeti II, i mbiquajtur Fatih (‘pushtues’ sipas kundërshtarëve të tij, ‘ngadhnjimëtar’ sipas nënshtetaseve osmane), i dha fund Perandorisë Bizantine (maj 1453), në qershor të vitit 1455, zhvilloi një sulm ushtarak në zonat minerare të trevës së Kosovës, e cila rezultoi me nënshtrimin e plotë të Novobërdës, Trepçës, Pllanës e Zapllanës. Në fund mori nën kontroll të plotë gjithë rrafshin e Kosovës, duke themeluar edhe vilajetin Vëlk, më pas sanxhaku i Vilçiterinës (Vushtrrisë), i cili formohej nga Prishtina, Novobërda dhe Trepça.⁵  Sanxhak i cili deri në themelimin e vilajetit të Kosovës, ishte në varësi të Ejaletit të Rumelisë.⁶*

Pas rreth 300 vitesh nën sundimin osman, treva e Kosovës u pushtua nga ushtritë e Ligës së Shenjtë. Këta të fundit, pasi morën me luftë Beogradin dhe Nishin, në shtator të vitit 1689, nga treva e Serbisë (së sotme) së mesme, depërtuan në Jenipazar (Novipazarin e sotëm), ku zbrapsën ushtrinë e udhëhequr nga pejani Mahmud Pashë Begolli. Një muaj më vonë (në tetor), Prishtina bashkë me Novobërdën dhe Kaçanikun, ranë nën kontrollin e ushtrisë Habsburge, të udhëhequr nga Picolomini. Rënia e qytetit, bëri që një pjesë e mirë e banorëve mysliman ta braktisin qytetin dhe migrojnë në vende me të sigurta. Numër i madh i ankesave të qytetarëve të besimit islam të Prishtinës, Novobërdës, Vushtrrisë, Moravës (treva e Gjilanit të sotëm) dhe Janjevës, bëjnë me dije se gjatë kësaj kohe, kur Kosova ishte nën pushtimin e ri të Habsburgëve, fillimisht qenë shpërngulur nga trojet e tyre, dhe kishin arritur të riktheheshin vetëm pas rivendosjes së sundimit osman në këtë trevë. Një gjë të tillë e dëshmon edhe dokumenti i më poshtëm, i nënshkruar nga paria e këtyre qyteteve. 

“Ylemaja, salihët (të urtit) dhe të përulurit (qytetarët e thjeshtë A.I.) nga Prishtina e Kosovës, të gjithë bashkë në gjykatën e sheriatit janë shprehur se, nga pushtimi i mëparshëm i të pafeve (ushtrisë së Ligës së Shenjtë A.I.), u shkatërruam dhe bashkë me familjet tona, u shpërngulëm në vende të tjera. Përderisa ishim të ndarë nëpër vende të ndryshme, me emrin e Zotit Vilajeti (atdheu A. I.) ynë, u çlirua dhe pasi që iu bashkua tokave islame të çliruara, me fermanin e lartësuar u kthyem në vendet tona me duar bosh. Gjërat me vlerë i shitem, ose morëm të holla hua, dhe me to blemë, farë dhe qe. (Kështu A.I.) Një-dy vite, u morëm me bujqësi dhe ashtu duke u përballur me varfëri, Vilajeti ynë, prapë u sulmua nga 2 000 hajdut dhe banda. (Me këtë rast A. I.) disa prej neve u robëruan dhe disa ranë dëshmor, (ata) na u djegën shtëpitë dhe na i rrëmbyen të gjitha llojet e bagëtive që kishim në dorë. Të gjitha mëhallët janë në gjendje të mjerueshme. Çdo gjë që kishim e humbëm. Për gjendjen tonë e kemi njoftuar Shtetin e Lartë (osman A. I.), i cili ka mëshirë dhe krijon kushte sigurie në vendin tonë …, Ka dy vite që në qytetin tonë mbretëron thatësi dhe shtrenjtim i madh, (madje) jemi të shtrënguar që drithërat dhe ushqimet ti marrim nga vende të tjera. Gjendja jonë është e vështirë edhe për shkak të hajdutëve dhe bandave që po sulmojnë edhe këtë vit. Andaj kërkojmë që ti përgjigjeni kërkesave tona, që të dërgoni njerëz special për të krijuar siguri në qytetin tonë. Me lejen tuaj, duke pasur parasysh gjendjen tonë të vështirë dhe po ashtu duke qenë se, po hymë në muajin e shenjtë të Ramazanit, këto ditë, ka ardhur Fermani i Lartë, për tubimin e 12 000 kilogram të drithërave të përziera sipas matjes së Stambollit, të cilat do të mblidhen nga Shkupi dhe Kosova. Është e vështirë për robërit tuaj të varfër, që janë të nevojshëm për një metelik, të mbledhin kaq shumë drithëra dhe bagëti për bartje. Megjithatë, ne nuk dalim karshi fermanit (urdhrit perandorak A. I.), përkundrazi kërkojmë mëshirën tuaj që të na lironi nga këto taksa të rënda. vendimi i takon të drejtit dhe falësit (Sulltanit A.I.). Datë 27 Maj 1695. Mustafa.”

Letra e 27 majit 1695 ndodhet në kopje digjitale në Arkivin e Prishtinës.

Pas zaptimit të Kosovës, Picolomini e ndoqi Mahmud Pashë Begollin deri në Shkup, dhe pasi që e dogji qytetin, u tërhoq sërish në Kosovë.⁷   

Picolomini i cili gjatë aneksimit të Kosovës gjeti mbështetjen e klerikëve fetarë katolikë e ortodoksë,⁸  tri ditë pas hyrjes në Prizren, vdiq nga murtaja (me 9 nëntor 1689) dhe ritualin e varrimit të tij e kishte kryer, Pjetër Bogdani, i cili kishte qenë nga mikpritësit gjatë marshimit të tij në Prizren. Një muaj më pas, në Prishtinë, vdiq edhe ky i fundit (P. Bogdani), po ashtu nga murtaja dhe fillimisht u varros në oborrin e xhamisë së Madhe, e mbiquajtur Xhamia e Fatihut (Sulltan Mehmedit II) në këtë qytet, e cila në kohën e pushtimit nga ushtri të Ligës së Shenjtë ishte shndërruar në katedrale nga ana e zyrtarëve Habsburg (pjesë e Ligës së Shenjtë), si shenjë e dominancës së Kajzerit karshi pasuesve të Sulltan Mehmedit II, që konsiderohej si armiku më i madh i botës së krishtere (meqë Sulltan Mehmeti, e kishte shpërbërë Perandorinë Bizantine, duke e shndërruar në xhami edhe katedralen e Shën Sofisë (Aja Sofja) në Kostandinopojë).⁹  

Kundër Habsburgëve, Sulltani dërgoi Serasqerin e Moresë, Halil Pashën (i mbiquajtur Koxha) me ushtrinë e tij dhe 3 000 shqiptarë, të cilët gjendeshin në Shkup. Këta, bashkë me forcat e mëdha Tatare, pasi kaluan Shkupin dhe Kaçanikun, e detyruan ushtrinë armike që të braktiste Kosovën dhe kështu arritën të rivendosnin pushtetin osman (1 janar 1690) në këto treva, të cilat qysh nga viti 1455 administroheshin prej tyre.¹⁰  Me këtë rast, zyrtarët osman e zhvarrosën Pjetër Bogdanin nga oborri i xhamisë së Madhe të Prishtinës, ashtu sikurse edhe dënuan bashkëpunëtorët e ushtrisë së Ligës së Shenjtë.    

38 vite pas marrëveshjes së Karlovacit (1699), Habsburgët tentuan përsëri që të shtrihen në tokat osmane të Rumelisë. Kështu, pasi morën qytetin e Nishit, në vitin 1737, avancuan drejt jugut dhe zbritën në Shehirkoj (Pirot), duke marshuar drejt trevës së Kosovës. Mirëpo, para së të mbërrinin në këtë të fundit, ata u zmbrapsën nga Hasan Beu, biri i Mahmud Pashë Begollit, mytesarrif i Ohrit dhe Prizrenit.¹¹  Megjithatë, dokumentet e kohës, kanë regjistruar edhe një migrim të dhunshëm të shumicës së popullsisë (myslimanëve) nga Rrafshi i Kosovës, i cili kishte ardhur si rezultat i bashkëpunimit të politikës austriake të kohës me autoritetet fetare të krishtera (patriku ortodoks Arseni dhe arkipeshkvi katolik i Tivarit, Mëhill Suma), të cilët kishin nxitur fiset shqiptare ortodokse dhe katolike në Kelmend, Kuç, Hot, Grudë, Bratonoviç dhe Vasojeviç që të ngriheshin kundër shtetit osman. Mirëpo, pa kaluar 10 ditë, një forcë ushtarake prej 1,500 ushtarësh nën komandën e bejlerbeut të Rumelisë arriti të shtypte kryengritjen në fjalë.¹²  

***

Pas periudhës së Tanzimatit, në kuadër të reformave administrative që erdhën si rezultat i marrëveshjes osmano-ruse në Shën Stefan (3 mars 1878) dhe kongresit të Berlinit, në vitin 1877–1878 u themelua Vilajeti i Kosovës me qendër Prishtinën.¹³ Meqenëse, Kongresi i Berlinit me një formë, njohu disa nene të marrëveshjes ruso-osmane që parashihnin copëtimin e tokave shqiptare, elita shqiptare themeloi Lidhjen Shqiptare të Prizrenit (më 10 qershor 1878) e cila miratoi programin politik që qonte drejtë pavarësisë dhe unifikimit të vilajeteve shqiptare (Kosovë, Manastir, Janinë, Shkodër) në një njësi të vetme administrative. Ky organ politik shqiptarë, ishte aq i avancuar sa që kishte edhe krahun e vetë ushtarak që mbronin tokat e tyre.  Kështu, në janar të vitit 1881, forcat e Lidhjes Shqiptare të Prizrenit të kryesuara nga Haxhi Sylejman aga (Vokshi), marshuan drejt Shkupit dhe qendrës së Vilajetit të Kosovës, Prishtinës të cilën e morën nën administrim dhe për dy vite me radhë këto qytete bënin pjesë në tokat e çliruara nga osmanët, ku edhe taksat mblidheshin në të mirë të arkës së qeverisë së Lidhjes së Prizrenit.¹⁴