Pothuajse asgjë nuk është ruajtur nga trashëgimia materiale kulturore nga periudha kur Prishtina përmendet me emrin e sotëm. Megjithatë, burimet e shumta të shkruara, të cilat ruhen në arkiva të njohura të rajonit dhe botës, mundësojnë një rindërtim të afërt me kohën për të cilën po flasim. Në këtë kontekst, një përshkrim të hershëm jep Jan Kantakuzeni (Ίωάννης Καντακουζηνός, 1295/6-1383), perandor dhe historian i madh, i cili e kishte vizituar Prishtinën në vitin 1342. Me kalimin e kohës (në gjysmën e parë të shekullit të 15-të), qyteti do të fitonte statusin e një qyteti autonom të kryesuar nga një kefali ose princ. Nga kjo kohë janë të njohura gjykata, administrata, si dhe burgu i qytetit.

Prej kësaj kohe, sipas burimeve të ruajtura historike, Prishtina kishte marrë pamjen e një qyteti tipik mesjetar europian, i cili zotëronte disa lagje dhe sheshe; tregu i shoqëruar me shumë dyqane artizanale dhe tregtare ("Piaza di Prishtina", më 1436), dhe në këtë kuadër shquhet sidomos fusha e lojërave kalorësiake, që sipas dokumenteve raguzane përmendet në vitin 1436. Gjithashtu në Prishtinë burimet e kohës provojnë ekzistimin e një taverne apo të tavernës së famshme të Prishtinës (e para e këtij lloji te ne), që përmendët në vitin 1438. Taverna e Prishtinës ka funksionuar sipas modelit të tavernave të Republikës së Raguzës, si dhe të atyre të Mesdheut ku përveç ushqimit shërbehet kryesisht verë vendase, e cila njihet edhe në Republikën e Raguzës përmes tregtarëve dhe kolonëve të Raguzës. Klientela në tavernën e përmendur nuk ishte e përbërë vetëm nga kolonët nga Raguza, por edhe nga qytetarët e Prishtinës dhe qytetarët e tjerë të Kosovës.