Posle smrti kralja S. Dušana (1355) i raspada srednjovekovne srpske države Raške, Priština je postala jedno od sedišta Vuka Brankovića i njegovih naslednika. Osmanskom pobedom u Maričkoj bici (1371), grupe osmanskih vitezova¹  su s vremena na vreme organizovale napade na Prištinu, koja je u to vreme bila glavni centar vladara ove trojice.²  Posle Prvog Kosovskog boja ( 1389), ovaj deo antičke Dardanije podleže otomanskom vazalizmu i Prištinom počinju da upravljaju otomanski zvaničnici (iako sa otcepljenjem), kao što je slučaj sa Gazi Isa Beuom, koji je bio gospodar Prištine do 1446.³  Isto tako, dve godine kasnije ( 1448), što se vremenski poklapa sa godinom kada se odigrala druga Kosovska bitka, kao vlasnik Prištine pominje se Skender Turku (Skhander Turcho).⁴ 

Nakon što je sultan Mehmet II, zvani Fatih (po protivnicima 'osvajač', prema osmanskim podanicima 'koljac'), okončao Vizantijsko carstvo (maj 1453), juna 1455. godine, izvršio je vojni napad na rudarska područja. teritorije Kosova, što je dovelo do potpunog potčinjavanja Novog Brda, Trepče, Plane i Zaplane. Na kraju je preuzeo punu kontrolu nad celom Kosovskom ravnicom, osnivajući vilajet Velk, zatim sandžak Vilčiterina (Vučitrna), koji su formirali Priština, Novobrđa i Trepča ⁵  Sandžak koji je do osnivanja Kosovski vilajet, bio je u zavisnosti od Rumelijskog ejaleta.⁶ 

Posle oko 300 godina pod osmanskom vlašću, teritoriju Kosova zauzele su vojske Svete lige. Ovi poslednji su, nakon što su ratom zauzeli Beograd i Niš, septembra 1689. godine, sa teritorije (današnje) srednje Srbije, prodrli do Jenipazara (današnji Novipazar), gde su odbacili vojsku koju je predvodio Mahmud paša Begoli iz Pećana. Mesec dana kasnije (u oktobru) Priština je zajedno sa Novoberdom i Kačanikom pala pod kontrolu habzburške vojske, koju je predvodio Pikolomini. Pad grada je prouzrokovao da dobar deo muslimanskog stanovništva napusti grad i migrira na bezbednija mesta. Veliki broj pritužbi građana islamske veroispovesti u Prištini, Novom Brdu, Vučitrnu, Moravi (teritorija današnjeg Gnjilana) i Janjevu ukazuje da su za to vreme, kada je Kosovo bilo pod novom okupacijom Habzburga, oni u početku preseljeni iz svoje zemlje, a uspeli su da se vrate tek posle obnove osmanske vlasti na ovoj teritoriji. Dokument u nastavku, koji je potpisao gradonačelnik ovih gradova, to dokazuje.

„Jlemaja, Salihovi (mudri) i skromni (obični građani A.I.) iz Prištine, Kosovo, svi zajedno u šerijatskom sudu su izjavili da su od prethodne invazije nevernika (vojske Svete lige A.I.) bili smo uništeni i zajedno sa svojim porodicama smo se preselili u druga mesta. Dok smo bili razdvojeni po raznim državama, u ime Boga oslobođena je naša Pokrajina (A.I. domovina) i nakon njenog priključenja oslobođenim islamskim zemljama, sa uzvišenim fermanom vratili smo se praznih ruku u naše zemlje. Prodavale su se vredne stvari, ili smo pozajmljivali novac, i njime kupovali seme i volove. (Tako A.I.) Godinu-dve smo se bavili poljoprivredom i tako suočeni sa siromaštvom, naš vilajet je ponovo napalo 2.000 lopova i bandi. (Ovom prilikom A. I.) neki od nas su bili uhvaćeni, a neki pali mučenici, (oni) su nam spalili kuće i odveli svu stoku koju smo imali u rukama. Sve mahale su u lošem stanju. Izgubili smo sve što smo imali. Obavestili smo o našoj situaciji Vrhovnu državu (Osman A. I.), koja se smiluje i stvara bezbednosne uslove u našoj zemlji..., Dve godine je suša i velika cena u našem gradu, (čak) smo sputani jer žitarice i hranu dobijamo sa drugih mesta. Naša situacija je teška i zbog lopova i bandi koje napadaju i ove godine. Zato vas molimo da se odazovete našim zahtevima, da pošaljete posebne ljude da stvaraju bezbednost u našem gradu. Uz vašu dozvolu, uzimajući u obzir našu tešku situaciju, a takođe i od kada ulazimo u sveti mesec Ramazan, ovih dana je stigla Visoka Fermani, za sakupljanje 12.000 kilograma mešanih žitarica po meri Istanbula, koje će biti prikupljeno iz Skoplja i Kosova. Teško je tvojim jadnim robovima, koji su potrebni za metelić, da sakupe toliko žita i stoke da nose. Međutim, mi ne idemo protiv fermana (carske naredbe A. I.), naprotiv, molimo vašu milost da nas oslobodite ovih teških poreza. odluka pripada pravednicima i praštajućim (Sultan A.I.). Dana 27. maja 1695. Mustafa“.

Pismo od 27. maja 1695. godine nalazi se u digitalnoj kopiji u Arhivu Prištine.

Nakon osvajanja Kosova, Pikolomini je krenuo za Mahmud pašom Begolijem u Skoplje, a nakon što je spalio grad, povukao se nazad na Kosovo.⁷

Pikolomini, koji je prilikom aneksije Kosova naišao na podršku katoličkog i pravoslavnog verskog sveštenstva⁸ , tri dana po ulasku u Prizren, umro je od kuge (9. novembra 1689), a njegov ritual sahrane obavio je Pjeter Bogdani, koji je bio iz g. domaćini tokom njegovog pohoda na Prizren. Mesec dana kasnije, u Prištini, umire i ovaj (P. Bogdani), takođe od kuge, i najpre je sahranjen u dvorištu Velike džamije, prozvane Fatihu džamija (Sultan Mehmed II) u ovom gradu, koja je u god. U vreme okupacije od strane armija Svete lige, pretvorena je u katedralu od strane habzburških zvaničnika (deo Svete lige), u znak dominacije Kajzera nad sledbenicima sultana Mehmeda II, koji je bio smatra najvećim neprijateljem sveta hrišćanima (otkako je sultan Mehmet raspustio Vizantijsko carstvo, pretvorivši katedralu Svete Sofije (Aja Sofija) u Carigradu u džamiju).⁹ 

Protiv Habzburga sultan je poslao serašera od Moreja, Halil pašu (nadimak Kodža) sa vojskom i 3.000 Albanaca, koji su bili u Skoplju. Oni su, zajedno sa velikim tatarskim snagama, nakon prelaska Skoplja i Kačanika, naterali neprijateljsku vojsku da napusti Kosovo i tako uspeli da povrate osmansku vlast (1. januara 1690) na ovim teritorijama, kojima su upravljali od 1455. godine.¹⁰  Ovom prilikom godine, osmanski zvaničnici su ekshumirali Pjetera Bogdana iz dvorišta Velike džamije u Prištini, kao što su osudili saradnike vojske Svete lige.

38 godina nakon Karlovačkog sporazuma (1699), Habzburgovci su ponovo pokušali da se protežu na osmanske zemlje Rumelije. Tako su, nakon zauzimanja grada Niša, 1737. godine napredovali ka jugu i iskrcali se u Šehirkoju (Pirot), krenuvši ka teritoriji Kosova. Međutim, pre nego što su stigli do ove poslednje, odbio ih je Hasan beg, sin Mahmud paše Begolija, mitesarrif Ohrida i Prizrena.¹¹  Međutim, dokumenti tog vremena beleže i nasilnu migraciju većine stanovništva (muslimana) iz Kosovsko polje, koje je nastalo kao rezultat saradnje tadašnje austrijske politike sa hrišćanskim verskim vlastima (pravoslavnim patrijarhom Arsenijem i katoličkim arhiepiskopom tivarskim Mehillom Sumom), koji su podsticali pravoslavna i katolička albanska plemena. u Kelmendu, Kuču, Hotu, Grudi, Bratonoviću i Vasojeviću da ustane protiv osmanske države. Međutim, u roku od 10 dana, vojna snaga od 1.500 vojnika pod komandom rumelijskog bejlerbega uspela je da uguši dotični ustanak.¹² 

***

Posle tanzimatskog perioda, u okviru administrativnih reformi koje su proizašle iz osmansko-ruskog sporazuma u Svetom Stefanu (3. mart 1878) i Berlinskog kongresa, 1877-1878 godine osnovana je Kosovska pokrajina sa Prištinom. kao njeno središte ¹³  Pošto je Berlinski kongres formom priznao nekoliko članova rusko-osmanskog sporazuma koji su predviđali rasparčavanje albanskih zemalja, albanska elita je osnovala Prizrensku albansku ligu (10. juna 1878. godine). usvojio politički program kojim se tražilo osamostaljivanje i ujedinjenje albanskih vilajeta (Kosovo, Manastir, Janine, Skadar) u jedinstvenu administrativnu jedinicu. Ovo albansko političko telo bilo je toliko napredno da je čak imalo i svoje vojno krilo koje je štitilo njihovu zemlju. Tako su januara 1881. godine snage Prizrenske albanske lige, predvođene Hadži Sulejman agom (Vokši), krenule ka Skoplju i centru Kosovskog vilajeta, Prištini, koje su uzele pod upravu i dve godine zaredom ove gradovi deo zemalja koje su Osmanlije oslobodile, gde se takođe prikupljao porez u korist kase vlade Prizrenske lige. ¹⁴